Sing Sing, en ple Centre de Correcció Sing Sing, presó de màxima seguretat ubicada a Ossining, Nova York. En ús des del 1826, és una de les institucions penals més antigues dels Estats Units. És també entre els més coneguts del país, especialment destacable per les seves dures condicions als segles XIX i XX.
Originalment coneguda com Mount Pleasant Prison, va ser construïda al poble de Sing Sing a la riba est del riu Hudson, a unes 48 milles (48 km) al nord de la ciutat de Nova York. Va ser dissenyat per proporcionar espai addicional a la presó i substituir la presó de Newgate. La construcció es va iniciar el 1825 per treballadors condemnats sota la supervisió d'Elam Lynds, el governador de la presó estatal d'Auburn. Va ser oficialment cap de la nova presó quan es va obrir el 1826, tot i que no es va acabar fins al 1828. La instal·lació inicial tenia 800 cel·les. La població de presons va augmentar a mitjans del segle XIX, i es va produir més construcció. El complex de quatre pisos aviat va tenir sis històries i, finalment, la presó va albergar més de 1.600 reclusos. Com que la majoria dels delinqüents condemnats viatjaven amb vaixell per cantar a Sing Sing, la frase "amunt del riu" significava anar a la presó.
Un dels visitants notables a la presó va ser Alexis de Tocqueville, autor de Democracy in America. El govern francès el va enviar i Gustave de Beaumont als Estats Units el 1831 per recollir informació sobre el sistema penal nord-americà. Els dos homes es van sorprendre de la submissió total sota la qual treballaven els presoners i del poder administratiu que el guardià exercia a Sing Sing.
Lynds va renunciar a ser conseller de Sing Sing el 1830 i va tornar a Auburn el 1838. Se li va demanar sortir de la presó un any després de la mort d'un pres que va ser castigat severament per haver fingit malaltia. Malgrat aquest disc, Sing Sing va reeditar Lynds el 1843.
Els xàfecs i volades eren els càstigs habituals a Sing Sing. S'utilitzava freqüentment el cat-o'-nou-tail, una cruel contrapata assotada, amb les pestanyes sovint inclinades amb metall o púas; el seu ús va ser finalment abolit per la legislatura de l'Estat de Nova York el 1848. A més, mentre Lynds era un guardià, s'esperava que els reclusos s'abstinguessin de fer soroll, que incloïa parlar. Amb l’arribada de la cadira elèctrica el 1891, Sing Sing es va fer notori per les seves execucions. Tot i que la cadira elèctrica es va desenvolupar a la veïna Auburn, gairebé totes les execucions dins de l'estat es van dur a terme a Sing Sing fins al 1963. La infame "cadira de la mort" va ser traslladada posteriorment a la presó de Green Haven.
Sing Sing va ser també el lloc de reformes que van afectar el sistema penal nacional. El reformador Thomas Mott Osborne, que va desenvolupar les seves teories penològiques mentre va ser encarcerat voluntàriament durant un any a Auburn, va exercir de guarda de Sing Sing en 1914–15 i 1916. Però els seus canvis immediats, immediats, van ser assaltats i va dimitir sota una pressió política intensa. Durant el seu mandat, però, va començar el primer treball psicològic amb els reclusos. Es van instaurar més reformes sota Lewis Edward Lawes, que va exercir de guarda entre 1920 i 1941. Va millorar notablement les condicions de vida dins de la presó i va permetre als reclusos participar en esports.
El 1901 els residents del poble de Sing Sing van canviar el seu nom per Ossining. Volien distanciar, si no desvincular-se, la ciutat de la famosa presó. Per aquesta mateixa raó, el 1970, l’estat va canviar de nom a la presó com a centre corrector Ossining. El canvi no es va produir, però. Els comerciants locals van recuperar el nom anterior el 1983, pensant que el cachet de "Sing Sing", aleshores la presó formava part de la cultura popular nord-americana, que apareixia sovint a pel·lícules, programes de televisió i llibres, que es traduiria en turisme.
